I Capitani, figure chiave della Festa, sono due: Primo e Secondo.
Sono estratti a sorte, due anni prima la mattina del 15 maggio, durante una Messa nella chiesetta di San Francesco della Pace (dei Muratori) in Via Savelli.
Rievocano la figura medievale del Conestabile, un magistrato che veniva eletto per sovrintendere lo svolgimento della Festa.
Aveva in quei giorni poteri assoluti e amministrava la giustizia, poi tornava ad essere un semplice cittadino.
La designazione dei Capitani avviene tra coloro che appartengono all’università dei Muratori o Scalpellini.
Vengono imbussolati 12 nomi, in un’urna conservata presso la Chiesetta dei Muratori ed estratti a sorte, fino ad esaurimento, i nominativi dei Capitani dei successivi sei anni. Una volta esaurita, l’urna si riempie di nuovi designati.
I candidati a Capitano devono esercitare ancora un lavoro, avere un’età tra i 50 e i 55 anni al momento della corsa, essere in grado di cavalcare. La loro carica è valida per tutto l’anno solare, dal 1 gennaio al 31 dicembre.
Vanno entrambi a cavallo (dal 1992 anche il Secondo Capitano, che prima correva a piedi davanti ai Ceri).
La loro divisa è fatta di una giacca di panno nero bordata di rosso, da una camicia bianca, da pantaloni pure bianchi, da un cappello nero con piume (Primo Capitano), senza piume (Secondo Capitano) e da guanti bianchi. Il tutto completato da stivali da cavallerizzo e da una spada di foggia ottocentesca al fianco sinistro.
Il cavallo è ornato da una gualdrappa rossa, sulla quale sono ricamati lo stemma del Comune di Gubbio e quello dell’Università dei Muratori.
Il Primo Capitano è il comandante della corsa in città; mentre il Secondo è il responsabile dell’Alzata della mattina e della Corsa sul Monte.
Durante la Corsa precedono di poco a cavallo i Ceri.
Altre figure della Corsa sono il trombettiere, che rileva con le note della carica i momenti precedenti l’Alzata e la Corsa e l’Alfiere, entrambi a cavallo, che insieme ai Capitani precedono la corsa.